一纵的一、二旅奉命撤回，而三旅的八、九两个团由于运动速度太快，已闯入了整十一师的纵深地带，两团得到叶飞命令后，想往回撤已经晚了。叶飞得知三旅情况后惊出一身冷汗：孤单单的二个团钻进敌十一师纵深，要是给敌人包了饺子那损失太大了。在这艰难抉择的时刻，一纵的副司令员何克希对叶飞说：“我去三旅传达，命令他们撤回来。”何克希到三旅后，迅速联系上了叶飞。叶飞命令何克希让他带着三旅注意隐蔽，天黑时等待一、二旅的策应，再设法突围。 敌整编十一师师长胡琏也发现了我一纵三旅七八、九两个团孤军深入十一师纵深。胡琏命令曹家集外围的十一师部队收缩阵地企图包围歼灭三旅的八、九两个团。胡琏正在部署兵力。偏偏凑巧的是三旅的八、九两个团在运动中搜索抓获了第十一师部的两个架线的电话兵。经审问后得知，当面曹家集之敌是敌整编十一师师部及直属队。曹家集兵力不多，现正准备向宿迁县城转移。正在三旅旅部的一纵副司令员何克希得知该情况，一个大胆的想法涌上心头：八、九两个团虽处在敌十一师四面包围之中，但曹家集的敌人尚未摸清我军的虚实，何不干脆让八、九两个团在敌人的重围之中猛攻曹家集敌第十一师首脑师部，如果把第十一师师部打掉了，十一师将不战自溃，歼灭六十九师更无后顾之忧。眼看到了傍晚，何克希命令向曹家集之敌进攻。第八团第一营攻击曹家集外围的王圩子。吸引敌人的注意力，八团其余各部担负阻击，掩护第九团进攻曹家集。第九团则由团参谋俞慕耕率领，经激战一举突入曹家集内，歼灭整十一师直属工兵营、骑兵营大部，俘敌六百多人，又将敌炮兵团击溃。战斗中我攻击部队仅距曹家集内敌胡琏指挥所三百来米，胡琏差一点成了俘虏。胡琏急调十一师十八旅全力反扑。激战一夜我军最终未能攻入胡琏指挥所。整编十一师系全部美式装备，我军未能占领胡琏指挥所，我军除了高昂的战斗士气外，火力和人数均不及敌人。天亮时胡琏发觉进攻他指挥部的共军兵力不多，遂命令十八旅采用反包围，企图一口吃掉三旅的八、九两个团，何克希见此情况紧急命令八、九两个团乘敌人包围圈未收紧之前后撤。命令第八团一部占领曹家集西北三台山南侧，警戒宿迁县城及背后晓店镇方向，掩护主力撤离。下午三时左右，第八、第九两个团全部撤离险境进入宿北新店镇一带集中。 十六日晨，敌六十九师为了夺回失去的阵地，所部预三旅和第六十旅集中两个团的兵力在飞机、重炮的支援下向晓店镇北我峰山阵地猛攻，八师师长何以祥命所部坚守阵地。敌人多次反扑，我八师峰山阵地岿然不动。进攻峰山的敌人见势不妙，绕道南撤，窜入峰山脚下以南的晓店镇内。 战场瞬息万变。陈毅，粟裕调整布置命令：第八师围歼晓店镇的敌预三旅；一纵从峰山、晓店镇之间自西向东向敌人纵深猛插，坚决阻断敌六十九师和敌第十一师的联系；二纵在整个宿北战场上由东南向西北攻击。十六日晚，一纵在叶飞、何克希的率领下，以果敢勇猛的动作。一部占领高家洼、傅家湖一线，一部插入晓店镇以南占领三台山。此举不但切断了敌六十九师的退路，还形成了与敌整编十一师正面对持的姿态。此时宿北沭河北面，我军第七师谭希林、曾希圣部与九纵张震部密切协同，已对邵店之敌第四十一旅形成包围之势，切断了该敌与人和圩敌六十九师师部的联系。 到了这时，敌六十九师师长戴之奇才感到真正陷入共军重围了。此时再想突出去真比登天还难，这是他贪功冒进、死心踏地追随蒋介石的后果。他却深怪整编十一师胡琏配合不力。戴之奇分别向吴奇伟和胡琏呼救：“我六十九师各部深陷共军重围。”胡琏和吴奇伟的回答几乎是同一个内容：“请戴师长坚持，我们立即派兵支援。”可就是按兵不动。